Il più famoso degli eremi agostiniani venne fondato circa otto chilometri a ovest di Porta S. Marco a Siena. Situato nel bel mezzo di un bosco di lecci in un'area chiamata Grillanda, si trova a circa 300 metri sul livello del mare e dista solo un miglio da S. Leonardo al Lago, che si trova in direzione nord-ovest. Questa vicinanza geografica è il motivo per cui molti storici, dal 1835 fino ad oggi, hanno confuso i due eremi. A differenza di S. Leonardo, Lecceto fa parte della parrocchia dei SS. Giusto e Clemente a Casciano.

Il nome originale dell'eremo era Foltignano, ma già dal 1220 era conosciuto come Selva del Lago, anche se a volte continuava ad essere chiamato Foltignano. Più di un secolo prima, il nome Selva del Lago era stato attribuito a maggior ragione a S. Leonardo. Sembra che il nome Lecceto sia stato usato ufficialmente per la prima volta nel 1392 (Hackett, Archives, 19).

Ma ancora nel sec. XVI l'antico nome, Selva del Lago, ricorreva in relazione a Lecceto, così denominato a causa della sua posizione in un folto bosco di lecci. Il documento più antico che attesti l'esistenza di Lecceto è datato 18 settembre 1223 (Gutierrez, Lecceto fra storia e leggenda, 1985), e già in quell'anno l'eremo comprendeva la chiesa.

Il fatto che stupisce è che di un eremo così famoso non si conosca il nome del fondatore e tanto meno l'anno di nascita. A questo proposito, sono sorte delle ipotesi che fanno risalire l'eremo di Lecceto addirittura a epoca anteriore alla visita leggendaria di S. Agostino nel 387, ma la loro assurdità è così evidente che non vale la pena prenderle in considerazione.

Ambrogio Landucci, lo storiografo più quotato di Lecceto, scrisse nel 1653 che il romitorio era stato fondato all'incirca nel 1084, ma questa sua ipotesi non dà alcun affidamento, anche perché lascia intendere al lettore che l'eremo esistesse addirittura nel 1074.

Un'ulteriore ipotesi afferma che in realtà Lecceto venne fondato da un gruppo di eremiti che abbandonarono S. Leonardo quando vi si insediarono i canonici secolari.

L'ipotesi, per quanto allettante, non ha alcun valore storico. Infatti, secondo questa supposizione il trasferimento in questione avrebbe avuto luogo tra il 1224 e 1225, dato che Lecceto, il 1 gennaio 1224, veniva già chiamato eremo, mentre S. Leonardo, il 13 settembre 1225, era descritto semplicemente come chiesa. Questa argomentazione non è solo labile, ma anche inaccettabile. Prima di tutto, Lecceto il 18 settembre 1223 non viene chiamato eremo ma chiesa; era naturalmente un eremo con chiesa.

Di conseguenza, il fatto che S. Leonardo non venga chiamato eremo, ma solo chiesa nel 1225, non prova nulla. Comunque, se Lecceto nacque da S. Leonardo, allora la fondazione non sarebbe avvenuta fra il 1224 e 1225, bensì un secolo prima. Infatti, nel 1132 Alberto viene definito il Rettore dell'eremo di S. Leonardo, mentre due anni dopo viene qualificato come il Rettore della chiesa: l'appellativo di eremo per S. Leonardo non si ritroverà mai più. Concludendo, se la storia degli eremiti che abbandonano S. Leonardo per stabilirsi a Lecceto fosse attendibile, allora Lecceto sarebbe stato fondato fra il 1132 e il 1134.

L'eremo-fortezza è dotato di un bellissimo torrione quadrato con base a scarpa, munito di arciere e coronato di archetti su mensole di pietra.

La chiesa trecentesca è preceduta da un bel portico con colonnine ottagonali e tracce di affreschi del Quattrocento.
Nella lunetta del portale romanico si trova un Cristo benedicente attribuito ad Ambrogio Lorenzetti, ma alquanto deteriorato.
L'interno è stato rimaneggiato in età barocca, ma ospita ancora affreschi trecenteschi di scuola senese. Sul retro si erge il campanile quadrato in mattoni sormontato da una cupoletta di forma esagonale.
Il monastero comprende due bei chiostri, uno del Trecento e uno del Cinquecento.
Quello più antico conserva il pozzo originale del 1228 e magnifici affreschi del XV secolo, che raffigurano la vita all'interno dell'eremo e scene, reali e leggendarie, della vita di Sant'Agostino.