Il Palio della Rivalsa si svolge a Bettolle la seconda domenica del mese di giugno. Si tratta della rievocazione di un episodio avvenuto nel 1500 allorquando il duca Ascanio della Corgna, signore di Castiglione del Lago, si rese protagonista di una azione bellica contro il fortilizio di Bettolle in terra senese.

Come riporta l'autore Alessandro Sozzini nel "Diario delle cose avvenute in Siena" ... il giorno 8 marzo 1553 Ascanio della Corgna passò il ponte a Valiano con trecento cavalli e duemila fanti e condusse vettovaglie salendo a Montepulciano; ed arrivata la fanteria al Poggio di Bettolle in Valdichiana, dove si eregeva il castello oltre 40 capanne per abitazione, vi attaccarono fuoco e bruciarono tutto; e poi con la cavalleria se ne tornarono al campo...

Il palio ha quindi come tema quello di rievocare l'episodio per mezzo di un corteo storico con costumi del 1500 ed una successiva gara che viene vinta da quella contrada che per prima riesce a spegnere il fuoco posto in cima alla sagoma di un castello e che simboleggia l'incendio di Bettolle.

Il corteo storico è composto da figuranti di ciascuna delle cinque contrade (MONTEMAGGIORE, LA CEPPA, IL CASATO, IL POGGIO, LE CASELLE) e dal carro della Pro-loco; tale corteo sfila per le vie cittadine secondo un ordine stabilito per sorteggio.

IL PALIO: il banditore prima dell'inizio della manifestazione legge le motivazioni del Palio, commenta il corteo storico, ed infine da il via alla gara con il lancio verso l'alto di una freccia infuocata (o con un colpo di fucile). Ogni Contrada mette in campo una propria "Squadra" composta da quattro elementi. I primi due elementi, obbligatoriamente di sesso diverso, sono i cosiddetti "barellieri".

Alla partenza del Palio, dalla piazza Principale, le cinque coppie di barellieri, hanno il compito di compiere due interi giri del Centro Storico del Paese, trasportando un'anfora di legno, in precario equilibrio su una barella.

Al termine dei due giri, la prima coppia che giunge all'arrivo, posto sempre nella Piazza principale, da' l'avvio all'altra coppia di componenti della Squadra, i cosiddetti "scalatori" che hanno il compito di scalare un palo di legno, alto 5 metri, dal diametro di circa 30 centimetri e cosparso di grasso per tutta la sua lunghezza. Chi riesce a spegnere per primo, un piccolo fuoco posto alla sommità del palo risulta essere il vincitore.

Se nessuno delle coppie di scalatori, riesce entro un tempo massimo, a giungere alla sommità del palo, la vittoria viene assegnata alla Contrada, la cui coppia di barellieri è giunta per prima nella piazza.

Compiere i due giri del Paese con un'anfora collocata sopra una barella richiede discrete doti di equilibrio, ma anche molta sintonia tra i due componenti: inoltre occorre anche una notevole prestanza, resistenza e forza fisica per ascendere un palo di 5 metri cosparso di grasso.

In ogni caso è un Palio, "da vedere" e vivere in ogni suo momento, presenta imprevedibili ribaltamenti delle situazioni e continue incertezze sull'esito, mantenendo intatta la giusta dose di suspense fino alla fine.

Tutta la manifestazione è accompagnata dalla sentita partecipazione dei Contradaioli, che con i loro incitamenti, i loro simpatici cori e le loro derisioni o sfottò per le altre contrade, contribuiscono a creare il giusto clima di competizione, indispensabile in questi eventi.