Guazzino è una frazione di costituzione più recente nell'ambito del territorio di Sinalunga. Guazzino si trova a circa Km. 4 dal casello n° 28 -uscita Valdichiana- dell’Autostrada del Sole al centro del territorio del comune di Sinalunga
Secondo il Repetti la località prende il nome da un tale Guazzino di Montepulciano che nel quattordicesimo secolo aveva nel luogo dei possedimenti.
È menzionato per la prima volta in un documento del 19 febbraio dell’anno 1310

Il nucleo più antico è formato dalla parrocchia e da poche case intorno ad essa; le molte altre, collocate lungo la strada che da Pieve di Sinalunga porta a Bettolle, sono sorte nel tempo in cui hanno preso a funzionare le fornaci di laterizi nelle vicinanze.
La Pieve di Santa Maria delle Grazie (o alla Castellina in Valdichiana) conosciuta più volgarmente sotto il nomignolo di Santa Maria al Guazzino, è stata costruita nel diciottesimo secolo ed è interessante per la tipicità dei motivi decorativi settecenteschi dell'altare maggiore.

Da diversi secoli la Madonna delle Grazie, effigiata con un affresco nella Chiesa parrocchiale di Guazzino e risalente alla prima metà del 1700, è molto venerata.
L'aver attribuito alla Sua materna intercessione l'essere scampati da una terribile epidemia, gli abitanti del luogo e le popolazioni di Sinalunga, Bettolle e Pieve di Sinalunga, fecero il voto di recarsi ogni anno, il 25 marzo, festa dell'Annunciazione di Maria Ss., a Guazzino, con tutto il clero, le Confraternite laicali e le insegne parrocchiali.

Questa festa è stata da sempre chiamata della "MADONNA DELLE ROCCHE", perché le ragazze della Valdichiana offrivano alla Madonna le loro rocche piene di canapa o di seta filata con questi strumenti di lavoro tipicamente femminili. Erano infatti le donne di campagna che, per la filatura a mano della canapa o della seta o della lana, usavano questi arnesi, costituiti da una lunga asta di legno recante in cima una parte ingrossata a forma cilindrica, nella quale si arrotolava la materia da filare.
Una consuetudine singolare subentrò in questa festa con l'andar del tempo: se le ragazze si facevano accompagnare in processione da un giovanotto, allora era lui a portare la rocca, adorna di fiori e di pizzi, mentre le ragazze gli tenevano il cappello. Ciò stava a significare davanti a tutti il carattere ufficiale, quasi sacro, di un fidanzamento.

Fino al 1968 la festa ha avuto un carattere prettamente religioso: veniva celebrata il 25 Marzo e la sera precedente si portavano processionalmente le rocche, mentre un grande falò ardeva davanti alla Chiesa.
Il paese, nel 1969, cresciuto in popolazione rispetto al passato, è stato ripartito in tre Contrade che preso il nome di Casaccia (color Rosso), Fontana (color giallo) e Torri (color verde), si impegnano ogni anno (dopo il corteo storico-religioso il giovedì notte antecedente alla 2 domenica dopo Pasqua), a superarsi tra loro in una gara a piedi con carretti a forma di antiche bighe romane per contendersi un dipinto (il Palio) eseguito da artisti locali, nel quale deve essere sempre raffigurata la Madonna e risaltare i colori delle tre Contrade paesane.

 

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