Il Castello di Montalto si trova nel territorio comunale di Castelnuovo Berardenga.

Nella seconda metà del Cinquecento la Podesteria di Castelnuovo della Berardenga occupava il territorio corrispondente a quello dell'attuale comune. Una strozzatura tra i confini amministrativi di Gaiole e di Siena: quella ad ovest che comprende Vagliagli, Pievasciata, Quercegrossa, Pontignano, e Cerreto si potrebbe definire il Chianti senese; mentre l'altra a sud-est, con il capoluogo, San Gusmè, Badia Berardenga, Pacina e Monteaperti, costituisce più propriamente il territorio della Berardenga.

Geograficamente il territorio di Castelnuovo si colloca tra le ultime propaggini dei monti del Chianti e la tipica zona delle Crete senesi. Il paesaggio è quello delle colline che separano la parte iniziale della valle dell'Ombrone, che nasce nel territorio comunale, da quella del suo affluente Arbia, che in alcuni tratti segna il limite amministrativo.

Terra di antico insediamento, la Berardenga prende il nome dal nobile Berardo, di stirpe franca, vissuto nella seconda metà del X secolo, discendente da quel Guinigi che tra l'867 e l'881 era stato conte di Siena. Decaduti dal loro incarico a Siena, i discendenti di Guinigi si ritirarono in questa zona del contado senese ove, tra la fine del X secolo e l'inizio del XIII, organizzarono una signoria feudale attorno ad alcuni castelli come Campi, Capratusa, Capreno, Chiesamonti, Montalto, Monteaperti, Orgiale. L'istituzione principale della famiglia fu però l'antico Monastero di San Salvatore a Fontenuova che, decaduto, fu nel 1003 rifondato da Ranieri e Berardo, figli di quel Berardo che, per aver riorganizzato il potere della famiglia su base fondiaria, dette il nome alla stirpe e, di riflesso, alla terra ove questa aveva consolidato il suo potere signorile. "Terra Berardinga" ricorre per la prima volta nel 1050 e, successivamente, si affermò il termine "Berardenga".

Fin dalla metà del XII secolo, tuttavia, Siena cominciò ad esercitare un sempre più stretto controllo sul territorio della Berardenga e, un secolo dopo, la maggior parte dei castelli era inserita nell'amministrazione senese e i rispettivi signori furono vincolati con patti di sottomissione alla città. Per la sua importanza strategica come terra di confine, la Berardenga, all'inizio del XIV secolo, fu costituita sede di un vicariato e nel 1366 il Consiglio generale di Siena deliberò la costruzione di un nuovo castello presso il villaggio di Strada nel luogo detto "Poggio de' Frati. Sorse così Castenuovo Berardenga.

Uno dei fatti che più colpisce fra gli elementi che ricordano l'organizzazione territoriale del Medioevo nel territorio di Castelnuovo Berardenga è il numero davvero elevato dei castelli. Tra i tanti castelli uno dei più famosi è senza dubbio il Castello di Montalto, posseduto dai Berardenghi fin dall'XI secolo, ma che nel successivo figurava assoggettato all'amministrazione fiscale cittadina.
Durante una delle tante guerre combattute tra Siena e Firenze, nel 1208 i fiorentini riuscirono a conquistarlo e distruggerlo, tanto che un cronista a proposito di Montalto ebbe a rimare: "est factum planum / Mons Altum nomine vanum". Ma negli anni successivi il castello fu nuovamente fortificato da Siena, cosicché nel corso della campagna del 1478-1479 fu invano assediato dai fiorentini. Il Castello di Montalto è stato ristrutturato completamente "in stile" nell'Ottocento, ma è ancora possibile leggere buona parte delle originali apparecchiature difensive.