Il Castello delle Quattro Torri, di origine medievale, è il più importante che si conservi praticamente intatto negli immediati dintorni di Siena.

Siena: situata nel cuore della Toscana, Siena si trova al centro di un vasto paesaggio collinare, tra le valli dell'Arbia, dell'Elsa, della Merse. Si tratta di un ambiente naturale dai caratteri assai differenziati: a nord le colline del Chianti, una volta tipico paesaggio della mezzadria, a sud le Crete, brulle o destinate alla coltivazione dei cereali, ad ovest la Montagnola, prevalentemente boscosa.
Quello che più colpisce di Siena è lo stato di conservazione dell'ambiente medioevale. Si è mantenuta nella sua quasi totalità inalterata in maniera così continua come meglio sarebbe difficile immaginare. Altri luoghi, forse, possono avvicinarsi con profumo altrettanto inebriante di senso del passato, ma pochi lo trasmettono così nelle sua interezza. Adagiata tutta raccolta su una dozzina di colline raggruppate, Siena mostra ad ogni angolo in quale condizione di grandezza viveva un tempo; e se molta di questa "grande maniera è ormai estinta, l'urna che ne raccoglie le ceneri è sempre solidamente chiusa nel suo giro". Così si esprimeva Henry James alla fine dell'Ottocento, e le sue impressioni sono ancora in buona parte valide. E' vero che da allora varie cose sono cambiate: la città si è espansa al di la della cinta muraria e il rapporto di chiusura con la campagna circostante, che era pervenuto quasi inalterato fino all'inizio del Novecento, è mutato, ma l'antico tessuto urbano della città ha subito meno guasti di quelli che purtroppo si sono dovuti registrare nella maggior parte dei grandi centri storici italiani.

Ben poco sappiamo delle origini di Siena. Sporadici ritrovamenti attestano la presenza umana nella zona fino dall'Età del Bronzo, anche se non sono sufficienti a provare un effettivo stanziamento. In epoca etrusca appare ormai certa la presenza di un insediamento umano nei pressi di Siena, anche se al momento non è possibile stabilire la sua ubicazione. A giudicare dai reperti, sembra che esso abbia raggiunto la massima consistenza nel periodo villanoviano e orientalizzante (700-500 a.C. circa), rispetto alle epoche successive, fino alla deduzione della colonia romana. Tuttavia la consistenza dell'insediamento etrusco di Siena, che, a giudicare dai caratteri stilistici dei reperti rientrava nel territorio dipendente da Volterra, fu abbastanza modesto anche al momento della massima fortuna. Forse il suo sviluppo fu ostacolato o frenato dalla presenza del non lontano centro etrusco presso Monteriggioni, il più importante della Valdelsa e forse anche da un altro centro importante nella zona di Murlo.

Anche per l'epoca romana i dati sono carenti, tanto che si discute ancora sul luogo della ubicazione della città. Gli unici reperti accertati di questo periodo sembrano essere soltanto alcune lapidi. Il "Corpus Inscriptionum Latinorum" ne menziona circa una ventina, relative a Siena, le quali sembrano sufficienti a stabilire che, con ogni probabilità, la città possedette fin dai primi tempi un suo territorio, sia pure non ben definibile, ma indipendente dalle vicine e più potenti città, sebbene di estensione piuttosto limitata.
Trascurando le leggende dell'origine gallica della città e della sua fondazione ad opera di Aschio e Senio, figli di Remo, fuggitivi da Roma, l'appellativo Julia con cui viene contraddistinta la città nella Tabula Peutingeriana (Sena Julia) sembra la riprova della sua origine come colonia militare di Cesare o, più verosimilmente, dei triunviri, ed appartenente alla tribù Oufentina. E' ricordata raramente dagli scrittori antichi: in Plinio (Colonia Senensis), in Tolomeo (Saina) in un passo di Tacito da cui risulta che, sotto Vespasiano, la colonia senese possedeva già un corpo di magistrati proprio.

Ma se Siena come civitas romana è fuori discussione, non ci sono ancora dati certi sulla sua consistenza urbanistica, oltreché sulla sua stessa ubicazione. La storiografia moderna - il Repetti, il Carpellini, il Rossi, il Douglas ed altri - propende per una localizzazione dell'abitato romano nella zona di Castelvecchio, la parte più elevata dell'attuale centro storico, dove la strada che vi conduce conserva il significativo nome di Via di Città. A sostegno di questa ipotesi sembra stare lo stesso toponimo di Castelvecchio, chiaro ricordo di un insediamento fortificato molto antico, che rappresenta senza dubbio il nucleo originale della città medioevale. Pertanto, accettando, ma senza possibilità attuale di prova assoluta, il criterio della continuità storica dell'abitato, esso dovrebbe coincidere con la civitas romana, se non addirittura con un insediamento precedente. Certo è che Siena non dovette avere la classica organizzazione della città romana, come ancora è possibile individuare nei centri storici di altre città toscane quali Lucca, Pisa, Pistoia, Firenze, e probabilmente la sua consistenza urbanistica fu assai modesta. Nessun edificio pubblico o privato riferibile a quel periodo della sua esistenza è venuto finora alla luce, neanche nel perimetro di Castelvecchio, parte più alta della città presso il Duomo, che si vuole il più antico nucleo cittadino, esistente in epoca altomedioevale.

La crescita di Siena nel Medioevo è un fatto così vistoso da sembrare una vera e propria rifondazione rispetto alla poca relativa importanza rivestita nell'antichità. A Siena il processo di aggregazione in borghi avvenne in corrispondenza della via Francigena - non a caso, Ernesto Sestan definì scherzosamente "figlia della strada" - che lambiva la cittadella altomedioevale, scorrendo sul crinale dei colli da Camollia verso San Martino. Questa strada, così determinante per la fortuna della "mia" città, proveniva da nord attraverso la Valdelsa e proseguiva verso sud per la Val d'Arbia. Un'altra strada di antica origine, forse etrusca, quella su cui è segnalata Siena nella Tabula Peutingeriana e con andamento da est-ovest, doveva incontrarsi in città con la via Francigena forse presso il triventum, poi "Croce del Travaglio". L'impianto della città fu fondamentalmente determinato dalla via Francigena, con borghi sviluppatisi lungo di essa, a nord e a sud del punto in cui si staccava il raccordo col nucleo originale della civitas, Castelvecchio. Siena assunse perciò quella caratteristica conformazione ad "Y" che manterrà sempre in seguito e che farà della città uno dei più alti esempi di quella urbanistica medioevale che Lewis Mumford definì "urbanistica organica"; dicendo come essa "non nasce con una meta preconcetta, ma muove di bisogno in bisogno, di occasione in occasione, attraverso una serie di adattamenti che diventano man mano sempre più coerenti e voluti".

Dei borghi sviluppatisi lungo la via Francigena, che verso la fine del X secolo veniva percorsa dall'arcivescovo Sigerico di Canterbury, si hanno più consistenti notizie di quello di Camollia, che nel 1057 è menzionato come villa e nel 1075 come burgus, mentre è di qualche anno successivo (1082) l'accenno ad una porta che doveva far parte di fortificazioni, ed all'inizio del XII secolo sembra che Camollia fosse ormai incorporata nella città. Negli stessi anni cominciano ad essere documentati in Siena i primi ospizi per l'assistenza ai viandanti della via Francigena e nel primo decennio dell'XI secolo sorse sul poggio di San Donato il Monastero di San Michele e alla fine dello stesso il Castello di Santa Maria, dimostrando come ormai fosse innescato il processo di espansione della città con un sistema di mura e di "carbonaie". Lo sviluppo di Siena avviene per addizione di nuovi insediamenti, talora incastellati, come ad esempio il Castello di Val di Montone, documentato dal 1084. Parallelamente all'espansione urbana è documentata la ripresa economica che, fanno notare il Cammarosano e il Passeri, appare incentrata sui trasferimenti di terreni con larga partecipazione degli enti ecclesiastici, mentre nel "territorio si affermano sempre più nettamente le signorie locali organizzate intorno ai castelli".

Anche l'episcopato senese in questo periodo formò i suoi possedimenti di contado, come quello importante di Murlo rimasto ad esso in feudo fino al XVIII secolo. Il vescovo a Siena raggiunse un notevole grado di potere, anche se non è certo che abbia sostituito completamente il conte nel governo temporale della città e del territorio diocesano. Di fatto si può osservare una crescita dell'autorità episcopale in contrapposizione al declino di quella comitale, anche se non appare troppo chiara la relazione tra i due fenomeni. E' comunque certo che il vescovo è la figura determinante nella fase di passaggio tra la vecchia organizzazione caratteristica del periodo altomedioevale e il regime dell'autonomia comunale. La città comincia a manifestare i primi sintomi di autonomia proprio con l'ausilio del vescovo, e ben presto nel governo della città apparirà la presenza di consiglieri laici (i boni homines, il vicedomino) che gli si affiancheranno nella gestione del potere. Il primo console che sia documentato in Siena compare all'inizio del XII secolo, mentre verso la metà dello stesso secolo appare un dominus civitatis - forse il primo podestà? - subito dopo di nuovo dei consoli, finché nel 1201 sembra esista già un "comune del popolo".
Parallelamente al manifestarsi delle prime forme di organizzazione comunale si verificano i primi tentativi di Siena per il controllo del territorio, in stretto collegamento con la chiesa locale. Naturalmente le mire espansionistiche senesi suscitarono ben presto reazioni ostili delle città più vicine, tra le quali si distinse Firenze ed è del 1114 il primo scontro tra le due città. Da allora in poi le due città non persero occasione di allearsi con chiunque avesse interessi in concorrenza con le due opposte fazioni.

Già agli inizi del XIV secolo si ha notizia di un "palazzo" che, dopo alcuni passaggi di proprietà, pervenne nel 1376 alla famiglia senese dei Bichi che, verso la metà del Quattrocento, provvide a restaurarlo. E' quello che oggi, per la sua struttura, si conosce con il nome di Castello delle Quattro Torri. Sorto non lontano dalla Chiesa di Santa Regina - di cui fino ad almeno al Cinquecento ne portava il nome - rivestì, fino al tempo della guerra di Siena, alla metà del XVI secolo, un certo interesse strategico. La grande mole in cotto del castello si imposta su una forma quasi quadrata con torri angolari. Il basamento è leggermente scarpato e definito da un cordone che si ripete in alto sotto il coronamento tipicamente "alla senese" con archetti pensili sostenuti da mensole a piramide rovescia, che si riscontra anche nella parte alta delle torri. Di gusto senese è anche la porta di accesso , fortemente sestiacuta e protetta da un apparato a sporgere. Suggestivo infine il piccolo cortile con un portico su due lati, ove si diparte la scala che da accesso ai piani superiori.