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Le origini di Monte Oliveto Maggiore, sono legate all'esperienza religiosa del nobile senese Giovanni Tolomei (1272-1348), il quale, assunto il nome di Bernardo, nel 1313, insieme ad Ambrogio Piccolomini e a Patrizio Patrizi, si ritirò a vita eremitica nei pressi di Chiusure e, poco dopo, dette vita ad una nuova congregazione monastica fondata sostanzialmente sulla Regola benedettina, che si voleva far rivivere nel suo rigore originario. Di qui l'intento riformatore del nuovo ordine "olivetano" - che promosse una serie di fondazioni collegate alla casa madre - e la particolare cura che sin dall'origine fu dedicata allo studio, grazie alla quale Monte Oliveto Maggiore divenne ben presto un importante centro culturale, artistico e librario. Alcune centinaia di metri prima del complesso monastico si trova un possente Torrione trecentesco a pianta rettangolare, che costituisce una sorta di avamposto fortificato dell'abbazia. Realizzato interamente in laterizio e preceduto da un fossato, il massiccio edificio è coronato da una merlatura sporgente posata su archetti concentrici nascenti da mensole a piramide rovesciata. Sugli archi delle porte di accesso, all'inizio e al termine del corridoio che attraversa la costruzione, vi sono due grandi terrecotte smaltate di scuola dei della Robbia, rappresentanti la Madonna col Bambino e due angeli, e San Benedetto benedicente.

La Chiesa abbaziale, almeno esternamente, conserva ancora in gran parte i caratteri della costruzione tardo-gotica fatta erigere dall'abate Ippolito di Giacomo da Milano nel 1399-1417. È un edificio in cotto con pianta a croce latina, ad un'unica navata, alle cui pareti interne sono addossati i piloni sui quali si posa la copertura a volta, la cui spinta è annullata all'esterno da contrafforti. La facciata, compresa fra due pilastri angolari, è coronata da una cornice di mattoni disposti a denti di sega, che continua anche sui lati. Il portale, fiancheggiato da pilastri e colonnette che sostengono l'archivolto a sesto ribassato, è sormontato da una cuspide nel cui frontone è un rosone sagomato. Un grande oculo, circondato da una cornice in terracotta, si apre nella parte superiore del prospetto. In prossimità della tribuna si erge la robusta Torre campanaria dell'abbazia, anch'essa tutta in mattoni; trifore a sesto acuto ornano la cella campanaria, mentre la torre è sormontata da una guglia a forma di cono, inconsueta per i campanili toscani, che denunzia un influsso lombardo.

Sul lato destro della chiesa si sviluppa il cosiddetto Chiostro grande, costruito in più tempi (1426-1443), sulle cui pareti è il celeberrimo ciclo di affreschi, eseguiti da Luca Signorelli e dal Sodoma, rappresentanti le Storie di San Benedetto. Tra gli altri locali che formano il complesso monastico sono da ricordare il Chiostro di mezzo, cinto da un portico con pilastri ottagonali; il Chiostro piccolo, anch'esso con archeggiature su pilastri ottagonali; il Refettorio, vasta sala col soffitto a volta, decorata con affreschi seicenteschi; la Biblioteca, costruita nel 1518 da fra Giovanni da Verona, a tre navate scandite da colonne con capitelli corinzi; la Farmacia; la Sala del Capitolo. Tutti questi ambienti sono ricchi di affreschi, dipinti ad encausto (metodo per il quale i colori erano diluiti in cera liquefatta e fissati col fuoco), ceramiche, mobili e suppellettili lignee, per lo più quattro-cinquecenteschi, che, con i circa 40.000 tra volumi, codici e incunabuli della Biblioteca, ora conservati in varie parti del mondo, formano l'inestimabile patrimonio culturale del celebre cenobio benedettino.

 

 

Così la descrive il Repetti nel suo Dizionario Geografico, Fisico e Storico della Toscana:

 

ACONA (POGGIO DI) in Val d'Ombrone nella parrocchia di Chiusure, Comunità Giurisdizione e 5 miglia toscane a ostro d'Asciano.
Portò lungo tempo questo nome il poggio dove fu eretto nel secolo XIV il monastero di Monte Oliveto Maggiore, chiamato perciò nelle carte del medioevo di S. Maria di Monte Oliveto in Acona.

 

ABAZIA DI MONTE OLIVETO MAGGIORE nella valle dell'Ombrone senese nella parrocchia e mezzo miglio toscano a ponente di Chiusure, Comunità Giurisdizione e 6 miglia toscane a libeccio di Asciano, Diocesi di Pienza, una volta di Arezzo, Compartimento di Siena. - Sul deserto selvoso poggio di Acona , fra orride rovinose balze cominciò a sorgere, verso il 1320, questo Archicenobio, nel quale ebbe origine la Congregazione dei monaci Olivetani. Divenne celebre per la vita penitente che vi condusse il proprietario del luogo, B. Bernardo Tolomei suo primo fondatore, e per la magnificenza e bellezza cui furono in progresso ridotte le numerose sue fabbriche, mercé lo zelo di quel novello Ordine di cenobiti, che alle arti liberali, alle scienze ed all'agricoltura fecero costantemente sollazzevole accoglienza ed offrirono generoso asilo. In grazia di ciò videsi cangiar affatto fisionomia al poggio di Acona . Ai roveti ed alle sterili ginestre si sostituirono coltivazioni dispendiose in tempo che nel monastero e sua magnifica chiesa si andavan riunendo le opere dei migliori pennelli senesi, e di altri eccelenti pittori. - Ne restò sorpreso lo stesso pontefice Pio II, quando nell'anno 1459, vi si trattenne con seguito numeroso tre giorni, e ne descrisse esattamente la località; " Se domandi (dic'egli nei suoi Commentari) qual è la forma del colle in cui risiede, osserva la foglia di un castagno. Rovinose scoscese rupi e profondissimi baratri (la cui vista incute ribrezzo ed orrore) ne impediscono da ogni parte l'accesso, meno un'angusta lingua di terra, sull'ingresso della quale sta a difesa una solida torre (dopo convertita nel Palazzo ) munita di un antifosso riempito di acqua, e cavalcato da un ponte levatojo. Declive è il ripiano del colle, nel di cui centro s'inalza un nobile tempio, e contiguo ad esso il portico, i corridori, i refettorii ed ogni genere di officine necessarie alla vita ed agli usi religiosi. Nulla vi ha che non possa dirsi egregio, niente che non sia nitido, e che non si osservi con ansietà. Piccola fondazione in principio, accresciuta dalla devozione degli uomini ebbe i più felici successi. Concorse eziandio ad aumentarne i primordi la famiglia Piccolomini con cedere i vicini possessi di Avena e di Clatina ."- Il tempio attuale, che può contarsi fra i più belli per eleganza, proporzione di parti, e pregio di ornati, venne innalzato nel principio del secolo XV, ed accresciuto nel 1777 dalla parte della tribuna col disegno del valente architetto Giovanni Antinori. Il quadro dell'altare maggiore e la tela circolare posta nella volta della crociata sono opere del Ligozzi veronese. Lo sfondo è dipinto a fresco da Costantino romano; grande opera al cui concorso furono invitati vari pittori a farne prima il disegno, affidando la scelta e il giudizio al celeberrimo Raffaello Mengs. Le altre pitture appartengono quasi tutte a Francesco e Raffaello Vanni ed ai fratelli Nasini senesi. Il vago coro posto nel mezzo della chiesa ha intorno 48 seggi mirabilmente lavorati di tarsia, circa il 1503, dal converso olivetano fra Giovanni da Verona. Qui si conservavano i libri corali ch'erano circa 20 di numero, la maggior parte miniati dallo stesso autore di quelli del Duomo di Siena, Liberale Veronese . Sotto l'altar maggiore avvi la confessione, che il Vasari nella vita di Pietro Laurati chiamò il Paradiso , e dove sono diversi piccoli altari, in uno di quali esisteva una Tavola a tempra del testè citato pittore.

Nel passaggio dalla porta laterale al Monastero si ammira un affresco del Sodoma rappresentante l'istoria del principio della Congregazione Olivetana con la seguente iscrizione " Initium hujus Congregationis MCCCXIX die XXVI Martii sub Joanne XXII Pontefice Maximo Anno suo IV." dello stesso insigne pennello sono gli affreschi alquanto logori delle pareti del primo fra i tre chiostri, rappresentanti la vita di S. Benedetto, mentre le altre dieci che occupano il destro lato presso alla maggior porta d'ingresso appartengono a Luca Signorelli da Cortona. Anche alla gran scala esiste altra pittura del Sodoma. Il refettorio fu dipinto tutto nel 1620 da Fra Paolo Novello converso Olivetano. - Contemporaneamente lavorò alla volta del vestibolo della libreria altro converso Antonio Muller di Danimarca. I libri, fra i quali i 65 codici, andarono dispersi nella soppressione delle corporazioni religiose sotto il regime francese. - Nella selva intorno al monastero sono sparse diverse cappelle, la più ragguardevole delle quali è quella costruita nel declinare del secolo XVIII, ov'è la grotta del Beato Bernardo, colorita a fresco dal cavaliere Apollonio Nasini, ornata di statue di stucco dello Scutellari bolognese, con una di marmo del Bocciardi genovese. Il celeberrimo naturalista Baldassarri che per molti anni fu archiatro di questo Archicenobio, vi riunì una copiosa collezione di naturali prodotti del Territorio senese, la quale accresciuta e in qualche modo classata fu disposta intorno alla sala del Palazzo all'ingresso della clausura dal Padre Rosini veneziano.