La tradizione orale vuole la fondazione della pieve di San Vittore nel IV secolo. La vicinanza delle terme etrusco-romane potrebbe far supporre che questa pieve fosse originariamente un tempio pagano, prima che il Cristianesimo, affermatosi come religione di stato, giungesse anche a Rapolano attraverso la strada romana Cassia Adrianea.

A Rapolano troviamo tre luoghi di culto dedicati a santi milanesi: Gervasio, Vittore e Materno, vissuti tra III e IV secolo.

Il primo documento che cita la pieve di San Vittore risale al 1029, e vi compare tra le pievi contese tra la diocesi di Arezzo e quella di Siena: persino papa Onorio III, nel 1220, dovette intervenire per placare la diatriba e sancire definitivamente la giurisdizione della diocesi aretina – che vige tutt’oggi – sulla parrocchia di Rapolano. Tuttavia, è sempre stato evidente uno stretto legame con Siena: nel Medioevo, infatti, molti pievani provenivano da famiglie senesi, e l’unico affresco che qui si conserva, risalente al XV secolo, raffigura sant’Ansano, uno dei patroni della città, che tiene in mano lo stendardo con i colori bianco e nero della Balzana, lo stemma di Siena, e ai cui piedi si nota la testa del devoto committente.

La pieve ha tre navate col soffitto a capriate che si uniscono in un’unica abside, caratterizzata da una corona di archetti pensili ricavati in un unico blocco di travertino. All’interno si segnala un frammento di affresco di un artista senese attivo tra la fine del Trecento e l’inizio del Quattrocento e una terracotta policroma del primo Cinquecento raffigurante la Madonna col Bambino. Sulla facciata si apre un portale a tutto sesto e una monofora decorata da una colonnetta.

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