La Pieve di Sant’Ippolito è la chiesa più antica di Asciano, annoverata a partire dal 714 tra le strutture religiose contese fra i vescovi di Siena e di Arezzo, ed è proprio da quei documenti di epoca longobarda che scaturisce la sua probabile origine risalente al IV –V secolo d. C., mantenne i diritti di chiesa battesimale fino al 998, quando, il titolo passò alla vicina chiesa di S. Agata dentro il castello di Asciano.

Successivamente la struttura religiosa, venne ricordata dalla bolla di papa Alessandro III del 1178, e dalla seconda metà del Trecento diventò probabilmente sede di un convento dei Gesuati, forse dal 1367, anno in cui il Venerabile Girolamo d'Asciano fu eletto generale dell'ordine, dopo la morte del fondatore il Beato Giovanni Colombini. Con la soppressione dell’ordine nel XVII sec. iniziò il periodo buio della storia della chiesa, fino al 1875 quando acquistata da privati, fu nuovamente officiata dal 1887 fino alla sua successiva decadenza e dimenticanza per essere trasformata in capanno di rimessa di attrezzi agricoli.
Originariamente a tre navate, oggi residua la sola navata centrale in fondo alla quale, a tutta parete, è conservato uno splendido affresco.

L'affresco sulla parete di fondo della chiesa romanica dei Santi Ippolito e Cassiano denota chiaramente, a prima vista, riferimenti iconografici e devozionali che vanno ben oltre l'ambito locale. Vi sono infatti raffigurati, accanto alla madonna col Bambino, non i santi titolari della chiesa, Ippolito e Cassiano, ma gli apostoli fondatori della chiesa di Roma, Pietro e Paolo. Ciò fa subito pensare ad un privilegio vaticano sulla composizione pittorica che si spiega se si considera che davanti alla chiesa passava un tempo l'antica Via Lauretana. Ciò consente anche di collocare il dipinto nel periodo del Grande Giubileo di Mezzo Millennio, l'anno 1500, quando, in vista dell'intenso afflusso dei pellegrini nelle strade per Roma, Loreto ed altri luoghi della fede, s'intensificò notevolmente l'attività di decorazione e di abbellimento dei percorsi peregrinatori.

L'affresco è stato restaurato negli anni 2014 e 2015 dalla bottega del Prof. Botticelli Guido con la collaborazione dei restauratori Yoshifumi Maekawa e Stefania Franceschini. Il restauro, oltre a consolidare e mettere in sicurezza le parti che risultavano più deteriorate, è consistito in una accurata pulitura della superficie pittorica da polvere e residui di imbiancature che l'opera ha subito nel corso dei secoli. La fase finale di ritocco pittorico, limitato all'abbassamento tonale delle zone abrase e delle stuccature, ha messo in risalto i pregevoli particolari della composizione permettendoci oggi di poterne apprezzare maggiormente la qualità.

Attribuito fin dal 1821 dall'Abate De Angeli di Siena a Giacomo Pacchiarotti, un pittore senese minore, l'affresco, pressoché sconosciuto fino a qualche anno fa ed oggetto di nuovi studi, si rivela invece un capolavoro della pittura umbra ed appare eseguito a più mani (almeno due) tra la fine del '400 e gli inizi del '500. La Madonna col Bambino, secondo recenti studi, potrebbe essere di mano del Pintuiricchio, pittore al quel tempo a servizio della corte pontificia, che probabilmente il Cardinal Girolamo Basso della Rovere, protettore della Santa Casa, incaricò di lavorare al decoro delle vie Lauretane in Umbria e Toscana. Alla destra della Madonna col Bambino le figure dei Santi Pietro e Cassiano, pur sempre della scuola umbra, appaiono di qualità inferiore e di altra mano, che al momento non è stato possibile riconoscere.
Va ricordato che sotto le immagini della nicchia centrale c'era un "gradino d'altare colorito nel medesimo stile" dell'affresco "con molte figurine" (E. Romagnoli), con le storie dei Santi sopra raffigurati e cioè San Pietro, San Paolo, Sant'Ippolito e San Cassiano, che fu regalato ai primi dell'800 dal proprietario Carlo Doganelli al Cavalier Guido Bianchi di Asciano.

A fine '800, quando fu temporaneamente ripristinato il culto nella chiesa e furono fatti alcuni restauri, lo spazio dov'era la predella, sopra alla mensa dell'altare, rimasto vuoto, fu usato per scrivervi il nome dei Santi raffigurati nell'affresco. Occorre quindi tener conto per una corretta lettura delle immagini, che il nome di San Cassiano si riferisce all'ultima figura a sinistra della nicchia e quello di Sant'Ippolito all'ultima a destra.
Detto questo quindi, abbiamo la grande sorpresa nelle figure dei Santi Paolo e Ippolito, a sinistra della Vergine col Bambino, che sono di una qualità artistica straordinaria. L'immagine di Sant'Ippolito, soldato romano, carceriere di San Lorenzo, patrono dei cavalieri, denota subito, per la delicatezza dei lineamenti e l'atteggiamento della figura, la somiglianza a tutti i vari ritratti conosciuti di Raffaello Sanzio. L'emozionante impressione che ci si trovi di fronte ad un autoritratto e figura intera e a grandezza al naturale del grande artista urbinate è confermata dalla scritta che è possibile leggere sul colletto della veste del Sant'Ippolito: RAPH.V (RAPHAEL URBINAS).

Dagli studi fatti sull'affresco è emerso con chiarezza un inedito Raffaello devoto pellegrino lauretano che nella chiesa nei pressi di Asciano, sulla via per Loreto, a 17 anni, si dedicò, come prevedevano i precetti del buon pellegrino del tempo, a Dio, sottolineando il gesto con la sua immagine e con la sua dedica, mai più ripetuta negli autoritratti.

Fuori dalla nicchia che racchiude le immagini sopra indicate si vedono altre figure. A sinistra Sant'Agostino, di altro pittore, sempre di scuola umbra, San Domenico e, sulla destra, Sant'Antonio da Padova. Queste due ultime immagini appaiono ritoccate da mano meno esperta, forse o fine '500, probabilmente dopo la sollecitazione del 1583 del Visitatore apostolico Mons. Angelo Peruzzi.

Un'ultima figura della grande composizione pittorica, all'estrema destra, è stata recentemente riscoperta grazie al restauro ma ne rimangono pochi resti, probabilmente a causa di infiltrazioni di umidità o di pioggia se si considera che sulla parete adiacente c'era un tempo una finestra. Dai resti che rimangono, si può presupporre che si tratti di San Sebastiano ma purtroppo gli elementi per confermarlo non sono molti. Lo sfondo della composizione è più curato nella parte di destra e vi si vedono un lago e gli alberelli. Bellissimi rosoni e grottesche decorano le cornici e il sottarco della pregevole composizione.
 

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