«Non vi è quasi castello in Toscana che non rammenti la sua rocca o rocchetta, cassero o girone; ma più limitato è il novero di quelli che hanno dato il vocabolo a qualche paese, popolazione o contrada.

ROCCA D’ORCIA, già ROCCA A TINTINNANO o A TINTENNANO in Val d’Orcia. – Castello forte con chiesa plebana (S. Simone) nella Comunità e meno di mezzo miglio a settentrione di Castiglion d’Orcia, Giurisdizione di S. Quirico, Diocesi di Montalcino, una volta di Chiusi, Compartimento di Siena.
Risiede sulla sommità di un poggio che precipita quasi a dirupo nell’Orcia, le cui acque alla sua sinistra lambiscono il poggio della Rocca, mentre dal lato opposto bagnano quello di Ripa d’Orcia e di Vignone.
Io dubito che a questo luogo possa riferire la corte di S. Clemente in Tintiniano rammentata fino dall’anno 915 in un diploma del dì 8 ottobre dato in Roma dall’Imperatore Berengario a favore de’monaci Amiatini, e confermato loro nella stessa Roma lì 5 aprile del 1027 e di nuovo in Pavia nel 1036 dall’Imperatore Corrado II.
E certo bensì che Rocca d’Orcia diede in seguito il titolo di conti di Tintennano a un ramo dei signori dell’Ardenga feudatarj degli Aldobrandeschi, nel tempo stesso che questi ultimi dominavano nel vicino castello di Castiglion d’Orcia , innanzi che nel 1250 fosse loro tolto dalle genti del Comune di Siena.

Allora fu che Tebaldo dell’Ardenga, uno dei conti della vicina Rocca di Tintennano, offrì ai Signori Nove la rinunzia della sua parte e ragioni che aveva stilla Rocca stessa.

Che però il conte Tebaldo non fosse solo nella signoria della Rocca predetta lo dimostrano gli atti pubblici di quel tempo riuniti nell’Archivio delle Riformagioni di Siena fra quelli del Consiglio della Campana, dai quali resulta, che allora in Rocca d’Orcia avevano contemporaneamente ragione l’abbate del Monastero di S.Antimo con vari consorti del Conte Tebaldo.

Tali furono mess. Amadeo e mess. Inghiberto conti di Tintennano ed altri rammentali dallo storico Malavolli, i quali nel 1254 venderono la loro quarta parte della Rocca preindicata ai Signori Nove, nella qual circostanza furono fatti cittadini sanesi.
Dopo di che i governanti di Siena nell’1259 ordinarono che fossero risarcite le porte castellane della Rocca a Tintennano.
È da notarsi qualmente alcuni storici scrissero, come all’anno 1260 i Sanesi , onde tirare innanzi la guerra che poi fruttò loro la giornata gloriosa di Montaperto, accattassero dalla compagnia dei Salimbeni 20,000 fiorini d’oro, e che per pegno venisse loro consegnata la Rocca a Tintennano con altre castella del contado sanese. – (R. MALESPINI, Istor. fior. Cap. 165. – G. VILLANI, Cronica Lib. VI. cap. 76.)

Fra le quali castella dagli storici sanesi furono segnalate le seguenti: Rocca a Tentennano, Montecuccari, Castiglioncello del Trinovo; Castel della Selva e Mont’Orsajo; la qual consegna fu eseguita dopo che i reggitori della Repubblica ebbero ricevuto dai Salimbeni in prestito 44,000 fiorini d’oro. [...]
[...] Il Malavolti che racconta cotesti fatti indica pure le misure di guerra prese in tal emergente dai Nove contro i Salimbeni, aggiungendo i danni che ne succedettero, finché rimessi le vertenze all’arbitrio dei priori e del gonfaloniere della Repubblica Fiorentina, questi destinarono i giudici, che nel 10 agosto del 1375 pronunziarono il lodo, in vigore del quale si dovevano restituire ai Salimbeni diverse rocche e castella, fra le quali furono comprese Ripa e Rocca d’Orcia.
Dominarono infatti i Salimbeni, in Castiglione d’Orcia ed in Rocca a Tintennano fino al 1419, anno in cui Cocco Salimbeni dalle genti della Repubblica sanese fu assediato nella Torre o Penna della Rocca medesima, per cui non avendo speranza alcuna di soccorso dovè accordarsi col suo governo, e sottomettervisi, siccome fece con trattato del 16 febbrajo 1419 (stile comune) consegnando alla Repubblica la Rocca d’Orcia e Castiglion d’Orcia con tutto il loro distretto. [...]

[...] Nel 1491 il Pontefice Innocenzio VIII diresse da Roma in data del 2 gennaio una bolla al sacerdote Giovanni di Pietro Tuti della Rocca a Tintennano , diocesi allora di Pienza, con la quale gli assegnava in pensione 20 fiorini l’anno sopra l’entrate della chiesa plebana di Santo Stefano della diocesi medesima.

Il quale prete Giovanni del fu Pietro Tuti nel 20 settembre del 1497 stando in casa propria nella Rocca a Tintennano, nel testamento che ivi fece è qualificato proposto della Terra di Seggiano, contado sanese, quando instituì suoi eredi universali i nipoti di fratello, cioè, Bernardino, Gismondo e SimoneTuti. – (ARCH. DIPL. FIOR. Carte del Mon. di S. Eugenio presso Siena).
Nello statuto della Rocca d’Orcia conservato nell’Archivio delle Riformagioni di Siena , rifatto nell’anno 1617, esiste una rubrica che accorda licenza di donare terre incolte del distretto di Rocca d’Orcia a chi volesse ridurle a vigneti.
La parrocchia di S. Simone a Rocca d’Orcia nel 1833 noverava 446 abitanti.

[...]»

L'abitato di Rocca d'Orcia è disposto a ventaglio intorno allo sperone calcareo su cui sorge la Rocca di Tentennano.

All'interno della cinta di mura ci sono tre minuscoli “terzieri”: la Rocca (intorno alla piazza), la Rocchetta (verso ovest) e la Rocchettina (verso est). Alcuni tratti delle mura sono ancora visibili.

La semplice chiesa della Madonna delle Grazie di Manno risale al ‘500. In origine era orientata al contrario (con il portale sulla strada) ma, con la costruzione della rampa carrozzabile di accesso al borgo, fu necessario spostarne l'ingresso dall'altra parte.

All'esterno, in alto, l'intonaco ha ancora qualche traccia di decorazioni a monocromo.

Dalla chiesa si sale alla porta ad arco che si apre nelle mura e immette nella Rocchettina.

Si prosegue tra case restaurate fino a che a destra si apre un primo panorama sulla Val d'Orcia. 

Il grosso fabbricato che sovrasta il giardino era un tempo l'ospedale della Rocca, che accoglieva pellegrini e viandanti in cammino lungo la Via Francigena.

Più avanti, entrati nel terziere della Rocca, si apre a destra una piazzetta, in cui,  fino agli anni '70, ospitava l'ultima bottega del borgo, dove si vendeva pane, pasta, pizzicherie, vino e un po' di tutto.

Si giunge quindi nella piazza della Cisterna, il gioiello della Rocca, ricca di particolari interessanti: il muro compatto della cisterna, con il piano su cui si apre la vera del pozzo, con gli stemmi scolpiti nelle riquadrature e i vecchi ferri di sostegno della carrucola; le case attorno, con i loro volumi mossi; l'altro piccolo pozzo, sotto il grande tiglio, la pavimentazione a grosse pietre rigate d'erba.

I fabbricati sul lato lungo della piazza sono due antiche “fattorie", dove abitavano i fattori e padroni dei poderi sparsi nella valle.

Proseguendo si infila il “borgo maestro” pavimentato a grosse lastre e fiancheggiato da case di impianto medievale. 

Una costruzione, a destra, riconoscibile da un campaniletto a vela, è quello che resta del Palazzo Comunale, sede appunto del Comune della Rocca prima della riforma granducale del ‘700 che lo soppresse aggregandolo a Castiglione d'Orcia.

Più avanti, una casa a sinistra reca sulla facciata una lapide che ricorda Santa Caterina da Siena, che si tramanda abitò questa casa nel suo soggiorno alla Rocca nel 1377-1380.

Scendendo ancora si apre il panorama verso la parte più aspra della gola formata dall'Orcia, e appare in fondo il castello di Ripa d’Orcia. Più sotto la strada esce dalle mura, dove un tempo si apriva una porta.

Ritornando e salendo a destra, da notare una casa dove è incastrato in alto sulla facciata un singolare resto di statua, forse di San Sebastiano in quanto la casa era la canonica di questa chiesa e porta ancora sul tetto un piccolo campanile a vela.

Continuando a salire si trova sulla destra San Sebastiano, chiesa restaurata di recente e già sede della confraternita di San Sebastiano. La curiosa facciata seicentesca con timpano curvo e pinnacoli è impostata su una precedente di chiara origine romanica. L'interno è austero, a navata unica.

A sinistra una breve scalinata porta al sagrato della chiesa di San Simeone, dalla semplice facciata romanica a capanna. All'interno sono visibili alcuni affreschi di scuola senese risalenti al XIV - XV secolo.

Proseguendo si giunge al cancello di ingresso alla massiccia Rocca di Tentennano.

La Rocca risale al XII secolo e fu proprietà di diverse famiglie nobili (Tignosi, Aldobrandeschi, Salimbeni) e della Repubblica di Siena; fu poi contesa nelle diverse guerre che segnarono medioevo e rinascimento, per poi essere abbandonata dopo il ‘500. Non è stata mai espugnata: era praticamente impossibile, prima della comparsa delle armi da fuoco.

Negli anni '70 è stata donata allo Stato dagli ultimi proprietari, la famiglia Aggravi-Scotto, restaurata ed aperta al pubblico.

Il vasto panorama della Val d'Orcia, si apre davanti di noi: Vignoni Vecchio  che sovrasta Bagno Vignoni; la fila dei tetti di Pienza, e più lontano, a destra, la solitaria torre di Radicofani e Ghino di Tacco, il Robin Hood senese.