Nel medioevo tutte quelle strade percorse dai pellegrini che avevano come meta la Sede Apostolica erano chiamate Vie romee o romipete. Il più antico di tali tracciati, formatosi nell'alto medioevo sulle rovine del sistema stradale romano, verrà chiamato via Francigena o via Francesca.

L'origine di questa strada si deve ai Longobardi i quali, durante il loro regno in Italia (568-774), si trovarono nella necessità di collegare due zone che facevano parte del loro territorio: la Tuscia e la Padania. La scelta era dettata da ragioni strategico-militari essendo la penisola divisa fra Bizantini e Longobardi. Questi avevano la necessità di trovare una comunicazione protetta per collegare i domini del nord con quelli del meridione.

La scelta cadde sulla strada romana che collegava Lucca a Parma immettendosi nella via Emilia, attraverso l'attuale passo della Cisa. Questo tratto della fascia appenninica venne denominato Mons Longobardorum, di conseguenza la via tracciata dai Longobardi prese il nome di Strada di Monte Bardone che da Lucca si sviluppava verso sud attraversando l'Arno e proseguiva attraverso la Val d'Elsa fino a Siena per inoltrarsi nella val d'Arbia e la Val d'Orcia.

Con la dominazione dei Franchi, succedutasi a quella dei Longobardi, la strada assunse grande importanza. Nel secolo IX prese il nome di Francisca o Francigena.

La Via Francigena, nel corso dei secoli, fu usata dai pellegrini che dal nord Europa andavano verso Roma e poi proseguivano attraverso fa Via Francigena del sud Italia fino ai porti pugliesi per imbarcarsi per Gerusalemme. Verso nord la Francigena portava invece verso Santiago di Campostela.

Sin dal suo strutturarsi, tra il IX e il X secolo, la via Francigena constava di un fascio di percorsi convergenti verso dei punti obbligati, rappresentati, di volta in volta, da valichi montani, da attraversamenti di corsi d'acqua, da centri dove si addensavano le strutture ricettive e assistenziali.
L'esistenza di tracciati alternativi era facilitata dalle limitate esigenze del traffico che non contemplava l'uso di carriaggi, per cui l'impianto stradale non richiedeva la realizzazione di manufatti e di opere di arredo particolarmente onerose. Almeno sino al XII secolo rari erano infatti i ponti e per l'attraversamento dei fiumi si ricorreva per lo più a guadi o all'uso di "navalestri" (traghetti), mentre la selciatura dei piani stradali veniva effettuata soltanto in prossimità dei principali abitati o nelle zone ove l'abbondanza di materiale lapideo lo consentiva.
In particolare la molteplicità di percorsi si verificava laddove la strada seguiva la via naturale rappresentata da un asse vallivo, come era il caso della Valdelsa e in specie della val di Staggia dove la morfologia dell'ampia vallata favorì la formazione di più itinerari : un tracciato più orientale, che si snodava per le pendici dei monti del Chianti, due percorsi sulla destra dello Staggia, un itinerario che si sviluppava sulla sinistra del fiume.
Di epoca in epoca si avrà la prevalenza di un percorso sugli altri, ma non tanto per intervenute difficoltà di transito riconducibili a fenomeni fisici, quali frane e impaludamenti, quanto per i mutamenti dell'organizzazione sociale ed economica del territorio, che di volta in volta determineranno la nascita di nuovi insediamenti : castelli (a partire dall'XI secolo), fattorie (con l'affermarsi del sistema poderile), strutture ricettivo-assistenziali legate alla viabilità.
Certo è che, pur nella varietà dei suoi tracciati, non verrà mai meno una caratteristica della vìa Francigena in Valdelsa, quella di offrire al viandante una densa e capillare diffusione di punti di assistenza e di conforto, quasi una sorta di specializzazione della vallata nel servizio dell'ospitalità.

A Staggia, nasce prima del 1000, un Castello a proteggere sul fiume il Ponte, e con il Ponte la Strada e accanto il Mulino. Luoghi strategici per la sopravvivenza dell'andare e dello stare. La ricchezza del Castello e del Borgo sarà legata ai cereali, non solo coltivati, arriveranno da lontano ad alimentare un importante mercatale. Staggia, nome del fiume e del borgo viene da staio, la misura del grano. Il Castello, non solo si innalza a controllare il territorio, ma si apre nel Cortile all'incontro, al mercato, allo scambio.

Appollaiati sulle travi come uccelli su un ramo, gli uomini controllavano, non visti, intorno. Era la loro dimora un nido protetto, ma precario, nel tronco cavo di una Torre. Come albero d'estate, la Torre in tempo di pace ramificava in ballatoi, ponti, terrazze, camminamenti, che permettevano di ampliare lo spazio; pronta a potare se stessa in caso di guerra per rinchiudersi a spiare da feritoie il mondo. Il Mastio Guerriero, che in tempo di pace si fa albero della vita, conservando in sé preziosi semi per seminare. Banca delle bio-diversità, l'architettura diventa spazio simbolico a suggellare l'incontro tra la Torre (l'uomo) e i semi (la donna). La pioggia nel Medioevo scorreva nelle grondaie interne verso le radici della Torre a creare cisterne d'acqua e canala vicino alla porta per dissetare i viandanti. Vocazione all'accoglienza aveva il Castello che di notte si illuminava come faro a guidare il cammino creando tra Torri lontane, costellazioni di luce, rete di messaggi di fuoco che usavano i Longobardi per comunicare nel loro vasto dominio. Accanto al mantenimento del proprio dominio con l'incastellamento del territorio, che si estendeva da Fulignano alla Montagnola, la Contessa Ava e i suoi figli, i nobili di Staggia fonderanno un gran numero di chiese nella zona e nel 1001 la Badia a Isola. Importante monastero che eserciterà, non solo la sua vocazione assistenziale verso i pellegrini, ma un potere capillare e crescente, che dalle strutture religiose si estenderà alla campagna e al Castello nei secoli a seguire.

Nel Medioevo, all'avanguardia per arte e tecnologia, il Castello adotta lo stile raffinato dei Franzesi, si addolcisce nella morbidezza del donjon.Torre rotonda, straordinario esempio architettonico della fine del '200, influenzato dalle Crociate, esprime unione tra Oriente e Occidente. Originari di Figline Valdarno, abili finanzieri, mercanti, diplomatici, i Franzesi si arricchiranno alla Corte di Francia. Cavalieri del Re, importeranno il loro potere nell'area di Staggia, luogo strategico di confine da cui tessere relazioni diplomatiche con Senesi e Fiorentini. Sarà il Castello manifesto architettonico del loro pensiero: Ricchi, potenti, amano modernità lusso e bellezza. Disposti a combattere per la propria indipendenza, possono comprarla. Stretto è il loro rapporto con il Re di Francia. Nel Castello, che sicuro di sé, apre sulla Cinta Muraria finestre ampie con sedute, sarà firmato, nel 1360, un trattato di Pace tra Siena e Firenze, accordo economico per una strada sicura. Accanto alla tecnologia, il Castello esprime la concezione medievale del mondo: ogni cosa contenute l'universo contiene.

La Torre Rotonda, è unione tra terra e cielo, tra uomo e Dio. Contiene in sé cupola di pietra, volta celeste a formare cerchi concentrici, orbite di pianeti rotanti intorno al sole, pianta ideale di Gerusalemme, l'architettura è labirinto circolare, cammino del pellegrino che si perde per ritrovar se stesso seguendo una stella.

Alla fine del '300, i Fiorentini occuperanno il Castello, non con le armi, ma sborsando ai Franzesi, una enorme somma in fiorini. Il destino della Rocca e del Borgo dì Staggia, segue vie assai diverse dalle realtà circostanti. Chiudono i Fiorentini la Città. La Terra Murata avrà apparentemente funzione difensiva, ma servirà a controllare gli abitanti, a riscuotere gabella dai pellegrini sull'itinerario per Roma. Nel 1431 sarà scomodato il Brunelleschi, consulente per le fortificazioni della Repubblica di Firenze, per realizzare la Rondella: imponente Torre Rotonda accoglieva micidiali bombarde. Rivoluzione bellica trasformerà il Castello da abitazione fortificata in luogo militare, La Rocca. L'esercito fiorentino pianterà nel cortile le proprie tende. E una Tenda in Muratura appare nella Rondella, la stanza circolare del Capitano. Più che luogo bellico evoca armonia di abbraccio, cerchio di alleanza. I grandi condottieri orientali, costruite città come Samarcanda, continueranno a ricevere gli ospiti in una tenda circolare: avrà per tetto una Raggiera di Sole e per pavimento un Tappeto di Rose, immagine del Paradiso. Le tende dei nomadi in Mongolia hanno architettura simile alla Torre del Brunelleschi. Il tetto in entrambe esprime circolarità del mondo.

Chi oggi percorre la Via Francigena in Toscana, magari in più giorni, a piedi con il ritmo lento e naturale del viandante/escursionista, può scoprire itinerari ricchi di storia e tradizioni. Oggi il moderno pellegrino/escursionista può, su questa strada, incontrare grandi monumenti che ancora parlano della cultura del viaggio e del pellegrinaggio. Il nuovo viandante/escursionista può scoprire con il cammino lento del "camminare per conoscere" gioielli d'architettura nascosti tra la polvere dei secoli come pievi romaniche e longobarde, può visitare e vedere santuari e reliquie che da secoli attirano e accompagnano folle di pellegrini. Sul cammino toscano, il viandante moderno può cosi ritrovare i segni dì un antica devozione "minore" determinante per capire lo spirito che animava gli antichi viandanti e pellegrini. Lungo l'itinerario si incontrano sovente antiche edicole e tabernacoli devozionali, ex voto, antiche croci di legno segnavia, cippi di pietra e altri segni leggibili dei molti cultori del "viaggio lento dell'anno Mille".

Oggi come ieri, la Via Francigena, attraversando l'area territoriale toscana, caratterizzata da un particolare paesaggio che detiene un rilevante aspetto culturale e naturalistico a livello mondiale, permette la congiunta valorizzazione dei territori e delle loro caratteristiche: la Via Francigena e l'archeologia, la Via Francigena e la musica, La Via Francigena e l'escursionismo, la Via Francigena nelle terre del vino, la Via Francigena come inclusione sociale dei cittadini differentemente abili. Una sorta di "territorio strada", un territorio ciò dove è possibile, attraverso il percorso e i suoi rami, incontrare continuamente la storia e la cultura, il passato e il presente insieme all'ospitalità della gente toscana con la sua ineguagliabile douceur de vivre.