La strada Lauretana, che da Siena, attraverso Asciano, giunge fino a Valiano, in passato costituiva un'importante arteria di collegamento con la Valdichiana e, per proseguire poi, l'area marchigiana.

La particolare denominazione, attestata a partire dall'epoca moderna, deve essere associata al santuario e alla località di Loreto, meta raggiunta dai pellegrini provenienti da Siena proprio percorrendo questa strada.

Definita "strada regia" nel 1626 e nel 1771, era impraticabile e bisognosa di restauro. Così che nel 1773, il Granduca Pietro Leopoldo, decise di intraprendere dei lavori di ripristino. Furono pertanto presentati tre progetti di risanamento all'attenzione dell'ingegner Giuseppe Salvetti.

La prima opzione prevedeva la sistemazione e l'ammodernamento del tracciato già esistente, la seconda, la sistemazione fino a Taverne d'Arbia per poi aprire una variante per Osteria del Grillo (attuale Colonna del Grillo) e Rapolano Terme, la terza, lo sfruttamento della postale Siena-Roma fino a Buonconvento e il collegamento con la Val di Chiana attraverso Monte Oliveto Maggiore, Chiusure e Trequanda.

Nella sua relazione del 1774, il Salvetti preferì scegliere il ripristino dell'antica arteria per Asciano con la costruzione di un ponte in muratura presso Taverne d'Arbia. Almeno nella fase iniziale (1775-1776) l'incarico fu affidato all'ingegnere Alessandro Nini. Nel 1784, dopo un'ispezione in Val di Chiana, il matematico Pietro Ferroni propose il prolungamento della strada fino a Valiano e la costruzione di un nuovo ponte sulla Chiana che avrebbe permesso l'allacciamento con la postale Arezzo-Stato Pontificio. Ma, nel 1789, i lavori vennero sospesi e soltanto il tratto fino a Valiano venne completato.

{Questa direttrice viaria ha, tuttavia, origini più antiche. L'analisi della Tabula Peutingeriana, copia medievale di un itinerario del tardo impero romano, permette di identificare una deviazione per Saena Iulia (Siena) che distaccandosi dalla Cassia Adrianea presso Ad Novas (Acquaviva), toccava Manliana (Torrita) e Ad Mensulas (Pieve di Sinalunga), per poi proseguire in direzione di Trequanda e quindi Asciano, quest'ultima identificabile con la mansio Umbro Flumen. Tale percorso può essere associato, in via di massima, alla medievale strata de Sciano che dalle porte di Siena giungeva fino a Montefollonico.}

Prendendo in considerazione il tratto Trequanda-Asciano, si trovano interessanti conferme dalla documentazione di inizi Trecento; una disposizione dei viari datata all'anno 1306, infatti, fa diversi riferimenti ad una strata antiqua in prossimità di Trequanda.

Da qui, la strada doveva dirigersi verso la corte di Castelnuovo Grilli e valicare il fossato cupo, per poi giungere presso l'attuale fosso Mabbione.

Il seguente tratto fra il fossato Vallis de Malbione e il cosiddetto fossatum fracidum, presentandosi in pessime condizioni, aveva costretto i viari senesi all'apertura di una variante in direzione di Finerri.

La strada doveva quindi volgere in direzione di Asciano, seguendo un percorso essenzialmente di fondovalle, che passava in prossimità di Fontasciano e raggiungeva l'antica mater ecclesia di S. Ipolito.

Il successivo tratto Asciano-Siena, dopo il ponte sull'Ombrone o di Rencine (ponte del Garbo), non doveva differire di molto dal percorso attuale considerando la particolare morfologia del territorio. Infatti, è alquanto probabile che anche in passato, questo specifico paesaggio collinare caratterizzato da ripidi salti di quota, avesse permesso esclusivamente un percorso dorsale o sommitale.

Il tracciato toccava gli insediamenti di Rencine, della Pieve di S. Giovanni (l'attuale Pievina), le località scomparse di Bucinatoio-Bucitoio, Sanctus Marcellinus e planum Sepionis per poi attraversare Vescona.

Quindi, dopo Fiacciano (associato dal Venerosi Pesciolini in "Notizie geografiche" all'attuale Casanuova) e Monte Berni (identificabile con l'attuale Mezzavia), scendeva presso Leonina.

Dopo Monselvoli, la strada attraversava l'Arbia presso Taverne su un ponte di mattoni e, infine, raggiungeva Siena.

Agli inizi del Trecento, il controllo sulla strada era affidata alla figura dello "scorridore" che doveva vigilare affinché nei castelli e nei villaggi non trovassero rifugio le "sospette persone". Lungo il percorso, forse a Vescona, vennero erette delle forche per i malafattori con catene et oncini di ferro.

Nell'area tra Montalceto e San Gimignanello il pericolo principale era costituito dal bosco; il tratto che conduceva alla Valdichiana era, infatti, coperto da una zona boschiva che favoriva gli aghuati di maschalzoni e non garantiva un passaggio sicuro ai mercanti e ai semplici viandanti.

Di conseguenza, nei primi anni del XIV secolo, venne ribadito dallo statuto senese un precedente capitolo del 1277 che ordinava di tagliare cento braccia del bosco di San Gimignanello in corrispondenza della strada.

Verso la fine del Trecento, venne presentata alle autorità senesi una petizione degli abitanti di Asciano per la costruzione di una torre sul colle dell'ormai diruto castello di Montalceto. La torre sarebbe stata particolarmente efficace nel tenere sotto controllo il passaggio verso la Valdichiana e, soprattutto nei tempi di guerra, nell'avvistamento di eventuali eserciti nemici che sarebbero passati, altrimenti inosservati, attraverso la fitta boscaglia.